Noções Básicas de Aminoácidos

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Os aminoácidos (AA) são compostos por um átomo central de carbono ligado a um grupo carboxilo, um grupo amina, um átomo de hidrogénio e uma cadeia lateral (grupo R). Existem centenas de AA encontrados na natureza, mas apenas 20 são os blocos de construção de proteínas em humanos (proteogénicos). Nove destes 20 são "essenciais", pois não podem ser sintetizados. Os aminoácidos diferem uns dos outros apenas na natureza química do grupo R. Eles são mais frequentemente classificados de acordo com a sua interação com a água, como hidrofóbicos, hidrofílicos, ou iónicos.

Última atualização: Jan 6, 2023

Responsibilidade editorial: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza

Conteúdo

Características Estruturais

Classificações

Propriedades Químicas dos Aminoácidos

Produtos Catabólicos de AA

Características Estruturais

Estrutura base

Cada aminoácido (AA) é composto por um carbono alfa, ou central, ligado a:

Um grupo alfa amina
Um grupo alfa carboxilo
Um átomo de hidrogénio
Um grupo R, que varia entre AA e que lhes confere as suas propriedades únicas

Diagrama da estrutura básica dos aminoácidos — A estrutura básica dos aminoácidos
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Estereoquímica

Isómeros: moléculas com fórmulas idênticas, mas com estruturas diferentes
Estereoquímica: propriedade de moléculas com a mesma fórmula e sequência de átomos, mas com diferentes orientações tridimensionais no espaço
Quiralidade: propriedade das moléculas que são não-sobrepostas sob a suas imagens espelhadas
- Os AA têm isómeros D e L.
- Quase todos os AA proteinogénicos são encontrados na configuração L.
- O centro quiral de cada AA é o carbono alfa, exceto a glicina (porque o seu grupo R é um átomo de hidrogénio).

Estrutura do isómero — Formas isoméricas de aminoácidos
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Grupos R ou cadeias laterais

Os grupos R determinam as diferenças na estrutura, função e interações biológicas dos AA.

Os grupos R podem ser classificados de duas formas:

Hidrofóbico ou hidrofílico:
- Grupos R não polares ou hidrofóbicos: as cadeias laterais não interagem com a água; a proteína enrola-se de modo que estes AA estejam direcionados para o núcleo da molécula. Agrupados segundo a estrutura:
  - Grupos R Aromáticos (um composto cíclico chamado anel de benzeno)
  - Grupos R Alifáticos (compostos ramificados ou retilíneos de cadeia aberta)
- Grupos R polares ou hidrofílicos: As cadeias laterais interagem com a água; encontradas na superfície da molécula. Agrupados segundo a carga iónica:
  - Grupos R não carregados (neutro em pH fisiológico)
  - Grupos R carregados positivamente (grupos amina básicos)
  - Grupos R carregados negativamente (grupos carboxilo ácidos)
Hidrofóbico, hidrofílico e iónico:
- Hidrofóbicos: AA não polares contendo grupos R aromáticos ou alifáticos
- Hidrofílicos: AA polares com carga neutra contendo grupos R hidroxilo, sulfidrila ou carboxamida
- Iónicos: AA que adquirem uma carga positiva (aminas) ou negativa (carboxilatos) por ionização a pH fisiológico

Grupos r não polares e polares — Categorias de grupos R ou cadeias laterais de aminoácidos
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Classificações

Aminoácidos essenciais e não essenciais — *Necessário apenas durante períodos de crescimento ou saldo positivo de azoto.
**Sintetizado a partir de AA essenciais.
***Análogo de cisteína com selénio em vez do habitual enxofre. Não diretamente codificado no código genético
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**Categorias do grupo R**
Não polar ou hidrofóbico		Polares ou hidrofílicos
Aromático	Fenilalanina Triptofano Tirosina*	Carregado positivamente ou básico	Arginina Histidina Lisina
Alifático	Alanina Glicina Isoleucina Leucina Metionina** Prolina Valina	Não carregado	Asparagina Cisteína Glutamina Metionina** Serina Treonina Tirosina*
Alifático		Carregado negativamente ou ácido	Aspartato Glutamato

*Pode ser considerado não polar ou polar porque o grupo -OH pode formar uma ponte de hidrogénio.
**Pode ser considerado não polar ou polar porque contém enxofre.

Propriedades Químicas dos Aminoácidos

Ionização: formação de iões e aquisição de uma carga negativa ou positiva, pelo ganho ou perda de eletrões. Para AA, isto depende do nível de pH.
pKa: pH em que metade das moléculas ionizáveis tem um protão e a outra metade não
Os AA são moléculas anfotéricas: possuem propriedades básicas e ácidas
- Os grupos carboxilo e amina têm a mesma força de acidez e basicidade
Em pH neutro, o grupo carboxilo de um AA não tem um protão, enquanto que o grupo amina tem um protão (forma de zwitterião ou ião dipolar).
Zwitterião: uma molécula com um grupo funcional carregado positivamente (amina) e um grupo carregado negativamente (carboxilo), e uma carga global de zero
- Possuem altas temperaturas de fusão e boa solubilidade da água
- pI: pH ao qual o AA está na sua forma de zwitterião

Forma zwitterião — Forma Zwitterião
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Se o valor de pH < pI, o átomo de azoto do grupo amina ganha um protão e o AA → catião
Se o valor de pH > pI, o grupo carboxilo perde um protão e o AA → anião
A presença de outros ácidos carboxílicos, aminas e grupos hidroxilo nas cadeias laterais também contribui para o grau de ionização em valores variáveis de pH.