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Agentes Alquilantes y Complejos de Platino

Agentes Alquilantes y Complejos de Platino

Los agentes alquilantes son medicamentos antineoplásicos independientes del ciclo celular que funcionan principalmente mediante la unión de grupos alquilo a varias partes del ADN. La acción general produce el entrecruzamiento del ADN, lo que conduce a la inhibición de la replicación del ADN y al daño del ADN. El efecto general es la muerte de células cancerosas. Los subgrupos de estos medicamentos son las mostazas nitrogenadas, las nitrosoureas, los sulfonatos de alquilo, las triazinas, las etileniminas y las metilmelaminas. Los complejos de platino pertenecen al grupo de agentes alquilantes al producir el mismo efecto, pero su mecanismo es a través de la formación de aductos de metales covalentes con el ADN. La mielosupresión y la toxicidad en órganos como los riñones, el hígado y los pulmones son efectos secundarios frecuentes.

Última actualización: May 29, 2022

Responsabilidad editorial: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza

Contenido

Descripción General

Mostazas Nitrogenadas

Sulfonatos de Alquilo

Etileniminas y Metilmelaminas

Complejos de Platino

Comparación con Otros Agentes Quimioterapéuticos

Descripción General

Agentes alquilantes

Los agentes alquilantes son medicamentos antineoplásicos que añaden un grupo alquilo al ADN para causar la muerte de las células cancerosas.

Tienen un efecto citotóxico en las células mediante la adición de un grupo alquilo a varios constituyentes celulares:
- Un sitio principal del grupo alquilo: posición N7 de la guanina
- El código de ADN se lee erróneamente con el proceso de alquilación → ruptura de ADN → inhibición de la síntesis de ADN, ARN y proteínas
- Los agentes alquilantes no son específicos del ciclo celular, pero son más efectivos en las fases G1 tardía y S.
Complejos de platino:
- Clasificados como agentes alquilantes, aunque su acción no es la alquilación del ADN
- Estos agentes forman aductos de metales covalentes con el ADN, produciendo un efecto similar al de los agentes alquilantes.
Los agentes alquilantes afectan a todas las células, principalmente a las que se dividen rápidamente.
- Las células cancerosas son unas de las células que se dividen más rápidamente.
- Otras células normales que frecuentemente se someten a divisiones celulares se ven afectadas negativamente, como se ve en:
  - Células hematopoyéticas → anemia, pancitopenia
  - Células reproductivas → amenorrea, ↓ espermatogénesis
  - Células pilosas → alopecia
  - Tracto gastrointestinal → daño de la mucosa intestinal

Tipos de agentes alquilantes

Mostazas nitrogenadas
Nitrosoureas
Sulfonatos de alquilo
Triacenos
Etilenimina y metilmelaminas
Complejos de platino

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Mostazas Nitrogenadas

Descripción general

Las mostazas nitrogenadas contienen grupos cloroetilamina.
Medicamentos en esta clase:
- Clorambucilo
- Ciclofosfamida
- Ifosfamida
- Melfalán
- Bendamustina
Mecanismo de acción: forman enlaces cruzados de ADN, lo que conduce a la inhibición de la síntesis y función del ADN

Clorambucilo

Farmacocinética:
- Absorción gastrointestinal rápida (↓ con alimentos)
- 99% de unión a proteínas
- Metabolismo hepático a mostaza del ácido fenilacético
- Vida media: aproximadamente 1,5 horas
- Excreción: orina
Indicaciones (aprobadas):
- Leucemia linfocítica crónica
- Linfoma de Hodgkin
- Linfoma no Hodgkin
Efectos adversos:
- Mielosupresión
- Inmunosupresión
- Náuseas, vómitos
- Hepatotoxicidad
- Toxicidad pulmonar
- Neoplasia maligna de 2do grado
- Infertilidad
- Teratogenicidad
- Convulsiones

Ciclofosfamida

Farmacocinética:
- Oral, intravenosa
- Buena absorción oral
- 20% de unión a proteínas
- Metabolismo hepático
- Vida media: 3–12 horas por vía intravenosa
- Excreción: orina
Indicaciones (aprobadas):
- Leucemia linfocítica aguda, leucemia mieloide aguda
- Leucemia linfocítica crónica, leucemia mieloide crónica
- Linfoma de Hodgkin
- Linfoma no Hodgkin
- Mieloma múltiple (MM)
- Cáncer de mama y ovario
- Neuroblastoma, retinoblastoma
- Síndrome nefrótico
Efectos adversos:
- Náuseas, vómitos
- Mielosupresión
- Inmunosupresión
- Hepatotoxicidad
- Toxicidad pulmonar
- Neoplasia maligna de 2do grado
- Infertilidad
- Teratogenicidad
- Cardiotoxicidad
- Toxicidad renal
- Toxicidad vesical (para ↓ cistitis hemorrágica: ↑ hidratación + mesna)
- Alopecia
- Síndrome de secreción inadecuada de hormona antidiurética (SIADH)

Estructura química de la ciclofosfamida. — Estructura química de la ciclofosfamida
Imagen: “Cyclophosphamide structure” por Mysid. Licencia: Dominio Público

Ifosfamida

Farmacocinética:
- Unión mínima a proteínas
- Metabolismo hepático
- Vida media: aproximadamente 15 horas (dosis altas)
- Excreción: orina
Indicación (aprobada): cáncer testicular
Efectos adversos:
- Náuseas, vómitos
- Mielosupresión
- Inmunosupresión
- Hepatotoxicidad
- Toxicidad pulmonar
- Neoplasia maligna de 2do grado
- Infertilidad
- Teratogenicidad
- Toxicidad del SNC
- Cardiotoxicidad
- Cistitis hemorrágica (↓ por mesna)
- Nefrotoxicidad

Melfalán

Farmacocinética:
- La absorción oral es variable.
- Hasta un 60% de unión a la albúmina
- Metabolismo hepático
- Vida media:
  - Aproximadamente 75 minutos (IV)
  - 1,5 horas (oral)
- Excreción:
  - Si es oral a través de las heces
  - Si es IV a través de la orina
Indicaciones (aprobadas):
- MM
- Cáncer de ovario
Efectos adversos:
- Mielosupresión
- Náuseas, vómitos y otras toxicidades gastrointestinales
- Hepatotoxicidad
- Toxicidad pulmonar
- Neoplasia maligna secundaria
- Extravasación

Bendamustina

Provoca rupturas del ADN monocatenario y bicatenario
Farmacocinética:
- IV
- Hasta un 96% de unión a proteínas
- Metabolismo hepático
- Excreción: heces, orina
Indicaciones (aprobadas):
- Leucemia linfocítica crónica
- Linfoma no Hodgkin
Efectos adversos:
- Mielosupresión
- Náuseas, vómitos
- Hepatotoxicidad
- Extravasación
- Toxicidad dermatológica
- Neoplasia maligna secundaria
- Síndrome de lisis tumoral

Contraindicaciones e interacciones medicamentosas

Contraindicaciones generales:
- La hipersensibilidad al medicamento es una contraindicación común.
- Debido a los efectos tóxicos de los medicamentos, no se recomiendan cuando los efectos secundarios son graves.
- Infección activa
- Mielosupresión severa
- En algunos casos, insuficiencia hepática o renal grave
Interacciones medicamentosas generales con las vacunas:
- ↓ Efecto terapéutico de las vacunas vivas e inactivadas
- ↑ Efecto tóxico de las vacunas vivas (evitar las vacunas vivas)
Interacciones medicamentosas específicas:
- Ciclofosfamida:
  - ↑ Toxicidad pulmonar de la amiodarona
  - ↑ Cardiotoxicidad con la pentostatina
  - ↑ Efectos cardiotóxicos de las antraciclinas
- Ifosfamida: ↑ efecto anticoagulante de los antagonistas de la vitamina K
- Melfalán: ↑ toxicidad pulmonar de la carmustina

Nitrosoureas

Descripción general

Las nitrosoureas son medicamentos quimioterapéuticos que incluyen un grupo nitroso y urea.
Los agentes se transforman en metabolitos con propiedades alquilantes y carbamoilantes.
Altamente liposolubles: pueden cruzar la barrera hematoencefálica, lo que hace que esta clase de medicamentos sea útil en el tratamiento de tumores malignos del SNC
Medicamentos en esta clase:
- Carmustina
- Lomustina
Mecanismo de acción: forman enlaces cruzados de ADN
- Alquilación en la posición N7 de la guanina en el ADN y en la posición O6 de la guanina
- Previenen la replicación y transcripción del ADN

Carmustina

Farmacocinética:
- IV, implante
- Cruza la barrera hematoencefálica, alcanzando > 50% de niveles plasmáticos
- Metabolismo hepático
- Excreción: orina
Indicaciones (aprobadas):
- Tumores cerebrales
- Linfoma no Hodgkin
- Linfoma de Hodgkin
- MM
Efectos adversos:
- Mielosupresión
- Cardiovasculares: arritmia, taquicardia
- Gastrointestinal: náuseas, vómitos, mucositis
- Hepáticos: ↑ transaminasas, ↑ fosfatasa alcalina
- Renales: azotemia, insuficiencia renal
- Respiratorios: neumonitis intersticial
- Neoplasia maligna secundaria

Estructura química de la carmustina — Estructura química de la carmustina
Imagen: “Carmustine” por Fvasconcellos. Licencia: Dominio Público

Lomustina

Farmacocinética:
- Oral
- Cruza la barrera hematoencefálica
- Metabolismo hepático
- Excreción: orina
Indicaciones (aprobadas):
- Cáncer cerebral
- Linfoma de Hodgkin
Efectos adversos:
- Mielosupresión
- Gastrointestinal: náuseas, vómitos, mucositis
- Hepáticos: ↑ transaminasas, ↑ fosfatasa alcalina
- Renales: azotemia, insuficiencia renal
- Respiratorios: fibrosis pulmonar
- Neoplasia maligna secundaria

Estructura química de la lomustina — Estructura química de la lomustina
Imagen: “Lomustine” por Fvasconcellos. Licencia: Dominio Público

Contraindicaciones e interacciones medicamentosas

Contraindicaciones generales:
- La hipersensibilidad al medicamento es una contraindicación común.
- Debido a los efectos tóxicos de los medicamentos, no se recomiendan cuando los efectos adversos son graves.
Interacciones medicamentosas generales con las vacunas:
- ↓ Efecto terapéutico de las vacunas vivas e inactivadas
- ↑ Efecto tóxico de las vacunas vivas (evitar las vacunas vivas)

Sulfonatos de Alquilo

Descripción general

Los sulfonatos de alquilo son ésteres de alquilo del ácido sulfónico.
Medicamento de esta clase: busulfán
Mecanismo de acción: forma enlaces cruzados de ADN
- Alquilación en la posición N7 de la guanina
- Inhibición de la síntesis y función del ADN

Busulfán

Farmacocinética:
- IV y oral
- Absorción rápida
- Cruza la barrera hematoencefálica
- Metabolismo hepático
- Vida media: 2,5 horas
- Excreción: principalmente por la orina
Indicaciones (aprobadas): leucemia mieloide crónica
Efectos adversos:
- Mielosupresión
- Cardiovasculares: hipertensión, dolor torácico, taponamiento cardíaco
- Gastrointestinales: náuseas, vómitos
- Síndrome obstructivo sinusoidal hepático
- Pulmonares: displasia broncopulmonar con fibrosis pulmonar (“síndrome pulmonar por busulfán”: tos, disnea, ↓ capacidad pulmonar)
- Neoplasia maligna secundaria
- Hiperpigmentación
- Insuficiencia suprarrenal
Contraindicaciones:
- Hipersensibilidad al medicamento
- Sin leucemia mieloide crónica confirmada
Interacciones medicamentosas:
- ↓ Efecto terapéutico de vacunas vivas e inactivadas
- ↑ Efecto tóxico de las vacunas vivas (evitar las vacunas vivas)
- Acetaminofén: ↓ aclaramiento del busulfán
- Fenitoína: ↑ aclaramiento del busulfán

Estructura química del busulfán — Estructura química del busulfán
Imagen: “Busulfan” por Fvasconcellos. Licencia: Dominio Público

Triazinas

Descripción general

Las triazinas son heterociclos de nitrógeno que se utilizan como quimioterapia, con frecuencia en el tratamiento de cáncer o linfoma cerebral.
Medicamentos en esta clase:
- Procarbazina
- Dacarbazina
- Temozolomida
Mecanismo de acción: inhibición de la síntesis y función del ADN por alquilación

Procarbazina

Además de la alquilación, la procarbazina inhibe la transmetilación de la metionina en el ARNt.
Farmacocinética:
- Oral
- Absorción rápida
- Cruza la barrera hematoencefálica
- Metabolismo hepático
- Vida media: aproximadamente 1 hora
- Excreción: orina
Indicación (aprobada): linfoma de Hodgkin
Efectos adversos:
- Mielosupresión
- Toxicidad del SNC (confusión, neuropatías)
- Toxicidad pulmonar
- Hepatotoxicidad
- Náuseas, vómitos
- Reacción similar al disulfiram
- Hemólisis
- Hemorragia
- Neoplasia maligna secundaria
- Infertilidad
Contraindicaciones:
- Hipersensibilidad al medicamento
- Mielosupresión severa
- Ingesta de alcohol (efecto disulfiram)
Interacciones medicamentosas:
- ↓ Efecto terapéutico de las vacunas vivas e inactivadas
- ↑ Efecto tóxico de las vacunas vivas (evitar las vacunas vivas)
- Evitar lo siguiente, ya que el metabolito de la procarbazina es un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO) débil (puede ocurrir una interacción como la hipertensión aguda):
  - IMAO
  - Agentes simpaticomiméticos
  - Antihistamínicos
  - Antidepresivos tricíclicos
  - Alimentos con alto contenido de tiramina

Estructura química de la procarbazina — Estructura química de la procarbazina
Imagen: “Procarbazine” por Fvasconcellos. Licencia: Dominio Público

Dacarbazina

La alquilación (metilación) conduce a rupturas del ADN bicatenario.
Farmacocinética:
- IV
- Metabolismo hepático
- Excreción: orina
Indicaciones (aprobadas):
- Linfoma de Hodgkin
- Melanoma metastásico
Efectos adversos:
- Mielosupresión
- Hepatotoxicidad
- Neoplasia maligna secundaria
- Teratogenicidad
- Alopecia
- Náuseas, vómitos
Contraindicaciones: hipersensibilidad al medicamento
Interacciones medicamentosas:
- ↓ Efecto terapéutico de las vacunas vivas e inactivadas
- ↑ Efecto tóxico de las vacunas vivas (evitar las vacunas vivas)

Temozolomida

La temozolomida es menos efectiva contra los tumores que expresan el gen MGMT (codifica una proteína alquiltransferasa que puede reparar sitios de alquilación/metilación).
Por el contrario, el silenciamiento del gen MGMT hace que la temozolomida sea activa contra las células tumorales.
También es un IMAO débil
Farmacocinética:
- IV, oral
- Metabolismo: hidrólisis
- Vida media: 1,8 horas
- Excreción: orina
Indicaciones (aprobadas):
- Astrocitoma anaplásico
- Glioblastoma multiforme
Efectos adversos:
- Mielosupresión
- Hepatotoxicidad
- Neoplasia maligna secundaria
- Neumonía por Pneumocystis: proporcionar profilaxis.
- Hepatotoxicidad
- Nefrotoxicidad
Contraindicaciones:
- Hipersensibilidad
- Mielosupresión severa
Interacciones medicamentosas:
- ↓ Efecto terapéutico de las vacunas vivas e inactivadas
- ↑ Efecto tóxico de las vacunas vivas
- Evitar lo siguiente (debido a la actividad de IMAO débil):
  - Medicamentos simpaticomiméticos
  - Antidepresivos tricíclicos
  - Antidepresivos

Etileniminas y Metilmelaminas

Descripción general

Medicamentos en esta clase:
- Tiotepa
- Altretamina
Mecanismo de acción: forman enlaces cruzados de ADN a través de una reacción de alquilación.
- Inhiben la síntesis y función del ADN
- Sitio principal del grupo alquilo: posición N7 de la guanina

Tiotepa

Contiene 3 grupos etilenimina
Farmacocinética:
- IV, intratecal
- Metabolismo: hepático a través del sistema del citocromo P450
- Excreción: orina
Indicaciones (aprobadas):
- Beta talasemia
- Usos fuera de etiqueta: régimen de acondicionamiento antes del trasplante de células madre, metástasis leptomeníngea
Efectos adversos:
- Mielosupresión
- Náuseas y vómitos
- Hepatotoxicidad
- Toxicidad del SNC (e.g., cefalea, confusión, encefalopatía)
- Toxicidad dermatológica (e.g., prurito, decoloración, ampollas)
- Síndrome obstructivo sinusoidal hepático
- Neoplasia maligna secundaria
Contraindicaciones: hipersensibilidad al medicamento
Interacciones medicamentosas:
- ↓ Efecto terapéutico de las vacunas vivas e inactivadas
- ↑ Efecto tóxico de las vacunas vivas (evitar las vacunas vivas)

Estructura química de la tiotepa — Estructura química de la tiotepa
Imagen: “ThioTEPA” por Fvasconcellos. Licencia: Dominio Público

Altretamina

Similar a la trietilenmelamina en su estructura
Farmacocinética:
- Oral
- Metabolismo hepático
- Vida media: 4–10 horas
- Excreción: orina
Indicación (aprobada): cáncer de ovario
Efectos adversos:
- Mielosupresión
- Gastrointestinal: náuseas, vómitos
- Toxicidad del SNC y neuropatía periférica
Contraindicaciones:
- Hipersensibilidad al medicamento
- Toxicidad neurológica severa
- Mielosupresión
Interacciones medicamentosas:
- ↓ Efecto terapéutico de las vacunas vivas e inactivadas
- ↑ Efecto tóxico de las vacunas vivas (evitar las vacunas vivas)
- La ingesta con IMAO puede causar hipotensión ortostática.

Complejos de Platino

Descripción general

Medicamentos no específicos del ciclo celular con amplia actividad anticancerígena
Medicamentos en esta clase:
- Cisplatino
- Carboplatino
- Oxaliplatino
Mecanismo de acción:
- Se unen covalentemente al ADN (formando enlaces cruzados intracatenarios e intercatenarios), con efectos citotóxicos similares a los agentes alquilantes
- Inhiben la replicación del ADN

Cisplatino

Farmacocinética:
- IV
- 90% de unión a proteínas
- Vida media: 20–30 minutos en adultos
- Excreción: renal
Indicaciones (aprobadas):
- Cáncer de vejiga
- Cáncer de ovario
- Cáncer testicular
Efectos adversos:
- Mielosupresión
- Náuseas, vómitos
- Neuropatía periférica
- Nefrotoxicidad (prehidratación recomendada para ↓ el riesgo de daño renal)
- Neoplasia maligna secundaria
- ↑ Enzimas hepáticas
- Ototoxicidad
- Síndrome de lisis tumoral
- Puede exacerbar la miastenia gravis
Contraindicaciones: hipersensibilidad al medicamento
Interacciones medicamentosas:
- ↓ Efecto terapéutico de las vacunas vivas e inactivadas
- ↑ Efecto tóxico de las vacunas vivas
- Diuréticos de asa: ↑ nefrotoxicidad del cisplatino

Estructura química del cisplatino — Estructura química del cisplatino
Imagen: “Cisplatin-stereo” por Benrr101. Licencia: Dominio Público

Carboplatino

Análogo de platino de 2da generación, que conlleva menor toxicidad gastrointestinal y renal que el cisplatino
Farmacocinética:
- IV
- Mínimo metabolismo hepático
- Vida media: 3–6 horas (función renal normal)
- Excreción: orina (aproximadamente 70% como el carboplatino)
Indicación (aprobada): cáncer ovárico
Efectos adversos:
- Mielosupresión
- Náuseas, vómitos
- Neuropatía periférica
- Nefrotoxicidad
- Neoplasia maligna secundaria
- ↑ Enzimas hepáticas
- Ototoxicidad
- Pérdida de la visión (a dosis altas)
Contraindicaciones:
- Hipersensibilidad al medicamento
- Mielosupresión severa
- Insuficiencia renal preexistente
- Hemorragias
Interacciones medicamentosas:
- ↓ Efecto terapéutico de las vacunas vivas e inactivadas
- ↑ Efecto tóxico de las vacunas vivas

Estructura química del carboplatino — Estructura química del carboplatino
Imagen: “Carboplatin-skeletal” por catclock. Licencia: Dominio Público

Oxaliplatino

Análogo del platino de 3ra generación
Farmacocinética:
- IV
- > 90% de unión a proteínas
- Metabolismo enzimático
- Excreción: orina
Indicaciones: cáncer colorrectal
Efectos adversos:
- Mielosupresión
- Náuseas, vómitos
- Nefrotoxicidad
- Neuropatía
- Cardiotoxicidad
- Hepatotoxicidad
- Hemorragias
- Toxicidad pulmonar
- Rabdomiólisis
Contraindicaciones:
- Hipersensibilidad al medicamento
- Neuropatía periférica preexistente con función alterada

Estructura química del oxaliplatino — Estructura química del oxaliplatino
Imagen: “Oxaliplatin-2D-skeletal” por Benjah-bmm27. Licencia: Dominio Público

Comparación con Otros Agentes Quimioterapéuticos

Comparación de quimioterapia — Diversos medicamentos de quimioterapia y sus efectos sobre el ciclo celular
Imagen por Lecturio.

**Tabla: Comparación de los medicamentos quimioterapéuticos independientes del ciclo celular**
Clase del medicamento	Mecanismo
Antibióticos antitumorales: Dactinomicina Mitomicina	Se intercalan entre las bases que conducen al bloqueo de la síntesis del ADN o ARN y prevención de la replicación del ADN
Antraciclinas	Inhiben la topoisomerasa II Se intercalan entre el ADN, lo que lleva a la inhibición del ADN y ARN Promueven la formación de especies reactivas de oxígeno
Agentes alquilantes	↓ Síntesis de ADN debido a la alquilación de ADN ↓ Replicación de ADN, síntesis de proteínas

Referencias

Chu, E. (2021). Cancer chemotherapy. In Katzung, BG., & Vanderah, TW (Eds.), Basic & Clinical Pharmacology, 15e. McGraw Hill. https://accessmedicine.mhmedical.com/content.aspx?bookid=2988&sectionid=250603422
Gold, JM, & Raja, A. (2021). Cisplatin. StatPearls. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK547695/
Katzung, B, & Trevor, A. (2020). Basic and Clinical Pharmacology, 15e. McGraw-Hill Education. https://accessmedicine.mhmedical.com/content.aspx?bookid=2988&sectionid=250593594
Ogino, MH, & Tadi, P. (2021). Cyclophosphamide. StatPearl. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK553087/
Patel, R, & Tadi, P. (2021). Busulfan. StatPearls. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK555986/
Altretamine. (2021). UpToDate. Retrieved Sept 19, 2021, from https://www.uptodate.com/contents/altretamine-drug-information
Bendamustine. (2021). Bendamustine. UpToDate. Retrieved Sept 19, 2021, from https://www.uptodate.com/contents/bendamustine-drug-information
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Carboplatin. (2021). UpToDate. Retrieved Sept 19, 2021, from https://www.uptodate.com/contents/carboplatin-drug-information
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Wellstein, A, Giaccone, G, Atkins, MB, & Sausville, EA. (2017). Cytotoxic drugs. In Brunton, LL, Hilal-Dandan, R, & Knollmann, BC (Eds.), Goodman & Gilman’s: The Pharmacological Basis of Therapeutics, 13e. McGraw Hill. https://accessmedicine.mhmedical.com/content.aspx?bookid=2189&sectionid=172486857

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